周幼婷
2012 年跟周幼婷合拍《花是愛》爆出曖昧，工作人員透露，戲外他們打情罵俏，兩人都喜歡蒐集「海賊王」玩具。吳慷仁大讚周幼婷把女主角演得很美，「她真的很漂亮，劇組氣氛很令人放鬆，拍戲很愉快。」當時身披白紗的周幼婷吐露想婚，吳慷仁馬上接說：「姊弟戀我也OK喔。」
夏于喬
2014 年吳慷仁因拍攝電視劇「A咖的路」搭上夏于喬，愛苗在戲間悄然滋長，女方曾開玩笑說：「我爸媽是非常喜歡他啦！」吳慷仁則搞笑回應：「真的！那可以約阿姨出來吃個飯啊！」，果然被直擊和夏于喬在家門口熱吻，兩人認愛後隔年分手。
鍾瑶
鍾瑶曾跟吳慷仁於 2015 年合作電影《白蟻－慾望謎網》，不意外也愛到戲外去，到了 2017 年10月，男方向女方提出分手，鍾瑶也曾自揭情變心聲：難過當然也會有，分手當下欲哭無淚。
邵雨薇
2017 年吳慷仁、邵雨薇共同主演熱播電視劇《極品絕配》結緣，劇中以「青廷CP」深受劇迷們喜愛，但雙方當時各自都有圈內的另一半，2人直到 2020 年再度約會被直擊才認愛，也隨著兩人重逢後復合更加認定彼此，越愛越高調。
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